Son travail est très influencé par le super-héros classique américain, ainsi que l’underground, mais aussi par les mangas et les animés, son séjour au Japon lui en ayant accentué le goût. D’ailleurs, il recherche la brièveté dans la construction de ses dialogues au sein de ses romans graphiques.
Grand fan de « Donjons et Dragons », les nombreuses sessions de jeu l’ont fortement aidé dans son apprentissage de l’art graphique. Fortement intéressé par les comportements humains, Dash Shaw étudie différentes combinaisons à travers ses ouvrages. Il complète et approfondit cet engouement en s’essayant à l’art cinématographique, et réalise, seul, plusieurs courts-métrages d’animation pour la chaîne de TV « IFC » (Independent Film Channel). Son projet The Ruined Cast dont il est le réalisateur, a d’ailleurs été sélectionné au festival du film de Sundance 2010 pour participer à l’atelier de recherche et de réflexion, dirigé cette année par Gyula Gazdag.
À seulement 26 ans, Dash Shaw est déjà considéré comme l’un des meilleurs auteurs de romans graphiques américains.
Son livre Bottomless Belly Button a été classée Numéro 2 des meilleurs romans graphiques de l’année par le New York Magazine, et Numéro 1 par Publishers Weekly. Il a également été sélectionné par le festival international 2009 de la bande dessinée d’Angoulême.